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社風や社員が「痛い」と感じられる要因は、以下の組み合わせによるものと考えられます：
1. 独特な制度と文化: 給与自己決定や全員CEO制度など、実験的で自由度の高い制度が、外部から「意識高い系」や「変わり者集団」と見られる。
2. ギーク系社員の個性: 技術に情熱的で自己主張が強い社員が多く、内輪ノリやオタクっぽい雰囲気が外部に伝わる。
3. フルリモートとフラット組織: 自由なコミュニケーションや自己管理が求められる環境が、過剰な自己主張や軽いノリを生み、外部に「独特」と映る。
4. 経営陣の発信: 代表のユニークな行動や頻繁な制度変更が、社員の不満や外部への奇抜なイメージを増幅。
5. 外部とのギャップ: ベンチャー気質や受託開発の制約が、外部の期待とズレを生み、「内向きなノリ」や「痛い」印象に繋がる。
ただし、これらの要因は強み（技術力、働きやすさ、成長環境）とも裏表の関係にあり、「痛い」と感じるかどうかは個人の価値観やカルチャーフィットに大きく依存します。文化に共感する人にとっては、むしろ魅力的で刺激的な職場である可能性が高いです。
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