Da Fladager vinteren 1850 reiste fra hjembygden til Christiania, søkte han seg inn ved Asker seminar, men ble ikke opptatt. Etter kort tid på veiarbeide kom han i kontakt med J.E. de Coninck og fikk arbeide ved hans treskjærerverksted. Som treskjærer vakte Fladager raskt oppmerksomhet. Johan Sebastian Welhaven fikk se en av hans små dyrefigurer skåret i buksbom og oppmuntret ham til å ta fatt på større arbeider. Senere ble dikteren Fladagers trofaste venn og støtte.
På de Conincks anbefaling kom Fladager høsten 1850 inn på Tegneskolen. I 1851 utførte han en kopi av Christian 4. i tre (Morgenbladet 24.3.1871: «etter statuett av Saabye». Norsk Folkebl. 16.3.1871: «etter tegning av Bissens statue») og en medaljong i buksbom etter A. von Chamisso. Begge ble innkjøpt til Christiania Kunstforening. Medaljongen skal ha havnet i Den nederrhinske Kunstforening og blitt omtalt i tysk presse.
Herman Wilhelm Bissen, som traff Welhaven på det nordiske studentmøtet i Christiania 1851, lovet å ta seg av Fladagers videre kunstneriske utdannelse. Med privat understøttelse kunne Fladager høsten 1852 reise til København. Herman Wilhelm Bissen var hans arbeidsgiver og samtidig hans lærer i skulptur på Akademiet. Fladager fulgte flittig Akademiets forelesninger. Han var spesielt opptatt av N.L. Høyen, som for øvrig viste ham stor velvilje.
Allerede sommeren 1853 begynte Fladager å punktere i marmor, og i årene 1855–58 hugde han fire av Bissens byster og en av hans portrettmedaljonger (H. Rostrup: Herman Wilhelm Bissen, katalognr. 432, 440, 450, 464, 478). Videre utførte han en miniatyrkopi i brent leire etter Bissens statue av Oehlenschläger og en marmorkopi i halv størrelse etter Thorvaldsens berømte Kristus. Fladager restaurerte også Thorvaldsens Johannesgruppe i frontispisen over hovedinngangen til Vor Frue Kirke. Fladager ble i det hele avgjørende preget av den akademiske Thorvaldsen-inspirerte danske klassisisme. Det er betegnende at hans første kjente originalarbeide fra København er en stor portrettmedaljong av Thorvaldsen som ble utloddet i Christiania Kunstforening. Den ble vunnet av Alb. Dürer-Verein i Nürnberg, og rosende omtalt i Deutsches Kunstblatt 1854. Gjennom Høyen og samtidige nordiske kunstnere mottok imidlertid Fladager også sterke inntrykk fra nasjonalromantikken og utførte tidstypiske skulpturer som Snorre Sturlason og Fridtjof og Ingeborg, begge 1855, Idun 1856 og Tordenskiold 1856 (Kunstudst. Christiania 1857), Einar Tambarskjelve og Seterjente fra Valdres, begge 1857. I sin innberetning til Kirke- og undervisningsdepartementet fra 1858 nevner Fladager også flere byster, blant dem en av J.H. Wessel 1858 samt bas-relieffer i medaljongform av Amor og Hymen, Pike med svane, begge 1857 og Troen 1858. I brev til Welhaven fra mai 1857 nevner han en Faun (identisk med Hvilende faun i Nasjonalgalleriet?) «som i saa nøgen Tilstand ei var til at udstille» i Christiania.
I 1858 reiste Fladager til Roma og ble snart en populær skikkelse i det fremdeles rike skandinaviske miljøet. Han vanket sammen med norske kolleger som Julius Olavus Middelthun, Hans Johnsen Budal, Brynjulf Larsen Bergslien og Christopher Borch, videre med Johan Sebastian Welhaven, Bjørnstjerne Bjørnson og P.A. Munch, begge de to sistnevnte ble hans fortrolige venner. Han kom også i nær kontakt med svenske kunstnere, men fremfor alt med de danske.
I Roma gjaldt fremdeles klassisismens strenge regler. Det var den tyske romantiske nazareniske ånd som dominerte. Fladager ble kjent med Romas mest berømte billedhugger dengang, den Thorvaldsen inspirerte tyskeren Emil Wolff, og også med «den engelske Thorvaldsen», John Gibson. Da Fladager søkte statstipend i desember 1859 kunne han vedlegge anbefalinger fra disse to. Gjennom tegneundervisningen ved det franske akademi fikk han også som eneste norske billedhugger på denne tiden kontakt med franske billedhuggere.
Fladagers første større arbeide etter ankomsten til Roma var David (1858–59, gips, Nasjonalgalleriet), som knytter seg nær til Thorvaldsen-Bissen tradisjonen. Så fulgte hans kanskje ypperste verk, marmorbysten av P.A. Munch (1859, Nasjonalgalleriet). Den eier en klassisk renhet i formbehandlingen, en gjennomført harmoni som minner om Julius Middelthuns byster. De to må jevnlig ha truffet hverandre under utarbeidelsen, men inspirasjonskilden har snarere vært Herman Wilhelm Bissen og antikken. Blant Fladagers øvrige portretter må nevnes bysten av Jørgen Herman Vogt (ca. 1863, gips, Nasjonalgalleriet) der den aldrende statsrådens litt bitre uttrykk er gitt med stor innlevelse. Det er sterkere innslag av realisme i denne bysten enn vanlig i Fladagers arbeider.
I Roma utviklet Fladager seg til en sikker kjenner av antikkens kunst. Mange av hans skulpturer er direkte kopier etter berømte klassiske verker som Atlet-byste (såkalt Jason), Niobe-byste (begge marmor, Nasjonalgalleriet) og Afrodite-hode (marmor, Bergen Billedgalleri). Andre ligger forbildene så nær at de nærmest får karakter av imitasjoner. Ifølge samtidige kunstkritikere gjelder dette Theseus som betrakter sin fars sverd (1863, gips, utstilling Stockholm 1866, eier ukjent). I brev til Welhaven (datert 21.2.1863) forteller Fladager at han begynte på Theseus sommeren 1861 og arbeidet på den et helt år under indre og ytre kamper. Da skulpturen nesten var fullført følte han seg utilfreds med den ene arm og hånd og slo figuren ned. Høsten 1862 tok han arbeidet opp igjen og «studerer antikerne, men først og sidst modellen».
En relativt selvstendig oppfatning røper den stående Dåpsengel til Vår Frelsers kirke (1867–71, marmor, hugd ferdig etter Fladagers død). Dette hans siste større arbeid har en sentral plass i norsk senklassisistisk skulptur. Den grasiøse engelen er strengt komponert med en sikkert avveid rytmikk i bevegelse og foldekast. Det bøyde hode og senkede blikk gir den et visst hverdagslig preg i takt med realistiske strømninger i tiden. I 1866 fullførte Fladager en liten knelende dåpsengel i marmor til Skiens kirke (også en utgave i Ulnes kirke) som minner om Herman Wilhelm Bissens knelende dåpsengel i Midelfart kirke, utført 1843–47. Året etter begynte han å arbeide med den store dåpsengelen. I Nasjonalgalleriet finnes en forstudie i gips som røper likhetstrekk med Thorvaldsens stående marmorengel i Nationalmuseum, Stockholm. Det gjelder spesielt engelens løftede hode og oppadvendte, fjerntskuende blikk samt armenes bærestilling. Selve statuen, som ble fullført i gips ca. 1870 (gipsmodellen i Nasjonalgalleriet), har en annen karakter og er nærmere beslektet med Middelthuns døpefont (1859) i Trefoldighetskirken, Oslo. (Bo Wennberg har påpekt likheten med en antikk nymfe fra Antoninsk periode i Vatikanmuseet Belvedere.) Av Fladagers øvrige originalverker kan nevnes en medaljong av Dante (1862, eier ukjent), videre to pike-byster (1867 og udatert, gips, Nasjonalgalleriet) og Gravrelieff (modell, gips, Nasjonalgalleriet).
Fladager var en kresen billedhugger og kanskje nettopp derfor ikke særlig produktiv. Som kunstnertype stod han Middelthun nær. Han gjennomarbeidet sine skulpturer samvittighetsfullt og de beste av dem er strengt formet, med et forfinet, avklaret preg. I 1873 ble en minnestein, reist av norske, danske og svenske venner avduket på Fladagers grav på den protestantiske kirkegård i Roma.
