I 16-årsalderen tegnet Deinboll kinoreklamer, arbeidet videre som reklametegner, tegnet for Morgenbladet, illustrerte i Arbeidermagasinet til tekster blant annet av Nils Johan Rud og Fredrik Parelius. Deinboll flyttet under okkupasjonen til familiens eiendom på Hadeland, hvor samtidige kunstnere som Olav Mosebekk og Kaare Espolin Johnson ofte oppholdt seg. Flyttet senere til Grimstad og kjøpte deretter gård ved Sandefjord. Hans hustru hadde vevstue med flere ansatte, og Deinboll tegnet mønster for hennes arbeider, blant annet til hennes «Deinboll-tweed». Sammen innførte de merinosau fra Portugal og drev saueavl.
Som kunstner er Deinboll teoretiker, opptatt av formproblemer og komposisjon. Han har først og fremst arbeidet som illustratør, dels med tegninger, dels med linoleumsnitt. Hans illustrasjoner er kraftige og dekorative, til dels høydramatiske, ofte med en humoristisk vri. I illustrasjonene til Arbeidermagasinet gjengir han bakgrunnsdetaljer, bygd på inngående studier for eksempel fra bakgårdsmiljø i Oslo.
