Перайсці да зместу

Эстрадыёл

З Вікіпедыі, свабоднай энцыклапедыі
Эстрадыёл
Хімічная структура
Малекулярная мадэль
Маса 0 кг[1]
Stereoisomer of Dihydrofolliculin,(S)[d], ent-estradiol[d], 17α-estradiol[d], (8R,9R,13S,14R,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol[d] і 8alpha-estra-1,3,5(10)-trien-3,17beta-diol[d]
Хімічная формула C₁₈H₂₄O₂[1]
Canonical SMILES CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O[1]
Isomeric SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O[1]
Тэмпература плаўлення 177 °C[2], 178 °C[2], 173 °C[3] і 200 °C[4]
Boiling point 445,9 ± 45 °C[3]
Растваральнасць 3,6 mg/dm³[5]
Partition coefficient water/octanol 4,01[5][6][…]
Канстанта дысацыяцыі кіслаты 10,46 ± 0,03[7]
Flash point 209,6 ± 23,3 °C[3]
Ёсць у таксона H. sapiens[8][9], L. migratoria[10], S. bullata[d][11], S. glaucophyllum[d][12], D. sissoo[d][13], D. magna[d][14], O. ebenoides[d][15], A. rubens[d][16] і I. lancifolia[d][17]
Выкарыстоўваецца для лячэння рак прадсталёвай залозы[18], рак малочнай залозы[18], premature menopause[d][18], premature ovarian failure[d][18], ovarian disease[d][18] і hypogonadism[d][18]
Узаемадзейнічае з estrogen receptor 1[d][19], estrogen receptor 2[d][19], G protein-coupled estrogen receptor 1[d][19], Potassium calcium-activated channel subfamily M alpha 1[d][19] і nuclear receptor subfamily 1 group I member 2[d][19]
Legal status (medicine) boxed warning[d][20]
Лагатып Вікісховішча Медыяфайлы на Вікісховішчы
C18H24O2

Эстрадыёл — асноўны і найбольш актыўны для чалавека жаночы палавы гармон; эстраген. Выпрацоўваецца фалікулярным апаратам яечнікаў у жанчын. Невялікія колькасці эстрадыёла выпрацоўваюцца таксама карой наднырачнікаў ў абодвух палаў і яечкамі у мужчын. Па хімічнай будове з’яўляецца стэроідным гармонам.

У мужчын асноўнай крыніцай эстрадыёла з’яўляецца не сінтэз ў яечках, а канверсія (араматызацыя) андрагенаў (такіх, як тэстастэрон і андрастэндыён) у эстрагены ў перыферычных тканках, што адбываецца пры ўдзеле фермента P450-араматазы.

Аб біялагічных уласцівасцях эстрадыёла падрабязней гл.: эстрагены.

Крыніцы

[правіць | правіць зыходнік]
  1. ↑ а б в г estradiol Праверана 19 кастрычніка 2016.
  2. ↑ а б Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ а б в https://www.chemsrc.com/en/cas/50-28-2_757059.html
  4. ↑ https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID0020573#properties
  5. ↑ а б https://go.drugbank.com/drugs/DB00783
  6. ↑ https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID0020573
  7. ↑ http://www.drugbank.ca/drugs/DB00783
  8. ↑ Gardiner N. J., Lakshmanan M., Martínez V. S. et al. Recon 2.2: from reconstruction to model of human metabolism // Metabolomics — Springer Science+Business Media, 2016. — Vol. 12, Iss. 7. — P. 109. — ISSN 1573-3882; 1573-3890 — doi:10.1007/S11306-016-1051-4
  9. ↑ Nielsen J. B., Westerhoff H., Kell D. et al. A community-driven global reconstruction of human metabolism // Nature Biotechnology — NPG, 2013. — Vol. 31, Iss. 5. — P. 419–425. — ISSN 1087-0156; 1546-1696 — doi:10.1038/NBT.2488
  10. ↑ L. Swevers, Lambert J. G., Loof A. D. On the origin of vertebrate-type steroids present in Locusta migratoria: do they originate from the food? // Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry — Elsevier, 1992. — Vol. 102, Iss. 3. — P. 591–600. — ISSN 0305-0491 — doi:10.1016/0305-0491(92)90052-S
  11. ↑ R. Mechoulam, Denlinger D. L. Estrogens in insects // Cell Mol Life Sci — Birkhäuser, Springer Science+Business Media, 1984. — Vol. 40, Iss. 9. — P. 942–944. — ISSN 1420-9071; 1420-682X — doi:10.1007/BF01946450
  12. ↑ L. Milanesi, P. Monje, R. Boland Presence of estrogens and estrogen receptor-like proteins in Solanum glaucophyllum, Presence of Estrogens and Estrogen Receptor-like Proteins in Solanum glaucophyllum // Biochem. Biophys. Res. Commun. — Academic Press, Elsevier, 2001. — Vol. 289, Iss. 5. — P. 1175–1179. — ISSN 0006-291X; 1090-2104 — doi:10.1006/BBRC.2001.6079
  13. ↑ Gautam J., Trivedi R. Constituents of Dalbergia sissoo Roxb. leaves with osteogenic activity // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters — Elsevier, 2012. — Vol. 22, Iss. 2. — P. 890–897. — ISSN 0960-894X; 1464-3405 — doi:10.1016/J.BMCL.2011.12.036
  14. ↑ LeBlanc G. A., McLachlan J. B. Changes in the metabolic elimination profile of testosterone following exposure of the crustacean Daphnia magna to tributyltin // Ecotoxicology and Environmental Safety — Elsevier, 2000. — Vol. 45, Iss. 3. — P. 296–303. — ISSN 0147-6513; 1090-2414 — doi:10.1006/EESA.1999.1859
  15. ↑ Halabalaki M., Aligiannis N., Alexis M. N. et al. Ebenfurans IV-VIII from Onobrychis ebenoides: evidence that C-prenylation is the key determinant of the cytotoxicity of 3-formyl-2-arylbenzofurans // J. Nat. Prod. — ACS, 2008. — Vol. 71, Iss. 11. — P. 1934–1937. — ISSN 0163-3864; 1520-6025 — doi:10.1021/NP800134H
  16. ↑ P.A. Voogt, J.G.D. Lambert, J.C.M. Granneman et al. Confirmation of the presence of oestradiol-17β in sea star Asterias rubens by GC-MS // Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry — Elsevier, 2003. — Vol. 101, Iss. 1-2. — P. 13–16. — ISSN 0305-0491 — doi:10.1016/0305-0491(92)90151-G
  17. ↑ Estévez-Braun A., Lock O. Structure and estrogenic activity of new lignans from Iryanthera lancifolia // Bioorganic & Medicinal Chemistry — Elsevier, 2008. — Vol. 16, Iss. 6. — P. 3387–3394. — ISSN 0968-0896; 1464-3391 — doi:10.1016/J.BMC.2007.12.003
  18. ↑ а б в г д е NDF-RT Праверана 13 снежня 2016.
  19. ↑ а б в г д IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY Праверана 17 жніўня 2016.
  20. ↑ FDA-sourced list of all drugs with black box warnings (Use Download Full Results and View Query links.
Узята з "https://be.wikipedia.org/w/index.php?title=Эстрадыёл&oldid=4962403"