Ved matriklen 1688 var den nuværende Lolland Kommune domineret af små og mellemstore landsbyer. Der var dog også en del meget store landsbyer; de største var Tågerup og Vindeby med hver 39 gårde, Dannemare med 38, Sandby med 37, Utterslev og Horslunde med hver 35 samt Hillested med 33. Bebyggelsen langs sydkysten og nordvestkysten lå trukket noget tilbage fra havet, antagelig et levn fra mere usikre tider. Der var da i forhold til resten af landet mange husmænd: for hver fire gårdmænd mere end én husmand med jord og én uden jord. Særligt var husmændene uden jord koncentreret i nogle byer, således havde Østofte 24, Stokkemarke 23 og Hyldtofte 20.
Et springende punkt ved udskiftningen af landsbyerne, der fandt sted i perioden ca. 1780-1810, var spørgsmålet om, hvorvidt gårdene skulle få deres jord, så gårdbygningerne kunne blive liggende i landsbyen, eller de fleste skulle få deres jord ude på marken, så de skulle flytte gårdbygningerne ud. Det sidste var det bedste driftsøkonomisk, mens det første sparede flytteudgifter og understøttede det sociale liv. Som oftest valgtes en blokudskiftning, hvor gårdene blev flyttet ud på marken. I nogle landsbyer var udskiftningen så gennemgående, at kun få gårde blev liggende inde i byen, fx i Øster og Vester Skørringe samt i Øster og Vester Tirsted. I sådanne landsbyer overtog huse nogle gårdspladser, men landsbyen var dog ikke særligt stor. Anderledes var det i de store landsbyer Sandby og Branderslev. Her blev langt de fleste gårde flyttet ud, mens de fraflyttede pladser blev overtaget af huse, så de i Sandby dannede en stor firkant omgivet af fire veje, mens de i Branderslev kunne nøjes med en U-form.
Af landsbyer med en tydelig blokudskiftning kan nævnes Halsted, Skovlænge og Horslunde. Nabobyen til Horslunde, Utterslev, valgte den modsatte løsning ved at lade næsten 20 gårde blive liggende i byen. Også på Femø valgtes stjerneudskiftningen, hvor alle gårde blev liggende inde i de to byer Nørreby og Sønderby. På Fejø lå gårdene i de to landsbyer Østerby og Vesterby på linje langs vejen, hvilket også blev udskiftningsmønsteret, nemlig en kamudskiftning. Der var kun få gårde, som flyttede ud. I forbindelse med udskiftningen oprettedes mange husmandsbrug med lidt jord, således at der nu var flere husmænd med jord end gårdmænd. Frem til 1840 blev oprettet en del husmandsbrug ved udstykning af jord fra gårde, flest i selvejerområder.
Der har været usædvanlig mange herregårde i det nuværende kommuneområde. Der kendes til mindst 50, men nogle var kun avlsgårde, og andre forsvandt for så senere at genopstå under nyt navn. Hele 33 af dem opstod i middelalderen, og ved Lensafløsningsloven i 1919 var der 32 tilbage. Ved matriklen 1688 var der 26 herregårde, hvoraf de største var Pederstrup med 117 tønder hartkorn herregårdsjord, Maribo Ladegård med 108, Rudbjerggård med 101, Bremersvold med 84, Halstedkloster med 83 og Sæbygård med 82 tønder. De fleste hørte dog til de mindre herregårde sammenlignet med det øvrige land. Det lollandske ryttergods spillede ikke en større rolle, kun i det sydøstligste hjørne af kommuneområdet. De fleste herregårde frasolgte deres bøndergods ret sent, Dansted dog så tidligt som 1757‑58.
Der var i 1776 overordentlig mange vindmøller, mindst 54. Med over én for hvert sogn måtte nogle af dem stå ret tæt. Således var der fem ved Nakskov og to ved Maribo. Der var to vandmøller, en mellem Nørresø og Søndersø ved Maribo og Holte Mølle ved Knuthenborg.
