Bebyggelsen i Holbæk Kommune i perioden afspejler primært to forhold: jordbundens art og tilstedeværelsen af herregårdene. Landsbyerne i den sydøstlige halvdel var i 1688 små og mellemstore, mens der i den nordvestlige halvdel var mange store landsbyer. Området i sydøst er meget mere kuperet end det flade sletteland i nordvest. De største landsbyer var Gislinge og Svinninge med hver 31 gårde, Stigs Bjergby og Hagested med hver 30, Tuse med 27, Hjembæk med 26 og Sandby med 25. Der var på dette tidspunkt meget få huse. For hver 15 gårde var der ét hus med jord og mindst tre uden jord.
Herregårdene satte sig tidligt spor i landskabet gennem nedlæggelser af landsbyer, hvorefter jorden blev lagt ind under og dyrket af herregården. Det begyndte i middelalderen og fortsatte helt ind i 1800-tallet, hvor Simmenfeld blev lagt ind under Torbenfeld.
Godsejernes rolle var imidlertid større i forbindelse med udskiftningen, som fandt sted ca. 1780‑1810. De fleste var meget aktive med oprettelsen af husmandsbrug på dette tidspunkt, og udskiftningens form afhang i høj grad af deres ønsker og vilje til økonomisk at støtte udflytning af gårdene fra landsbyerne.
I forbindelse med udskiftningen blev der oprettet over 700 nye husmandsbrug på 2‑3 ha. De blev oftest placeret i udkanten af landsbyernes jord og tit i nærheden af herregårdene, hvor husmændene så kunne gøre arbejde. Samlinger af huse som Tuse Huse, Møsthuse og Kolonihuse er eksempler på disse husmandskolonier, men husene kunne også ligge for sig selv som ledhuse i skel mellem landsbyer eller skovhuse. Det store antal huse er meget karakteristisk for Holbæk Kommune.
Et andet område, hvor godsejerne spillede ind, var selve udskiftningens form. Nogle godsejere, fx til Løvenborg og Vognserup, gik ind for blokudskiftning med mange udflyttede gårde og overvandt den trang, som fandtes mange steder, til at lade gårdbygningerne blive i landsbyen. Det skete måske delvis med pisk, men der var også en gulerod i form af hjælp til genopførelse af bygningerne og afgiftsfrihed i nogle år. Det prægede i særdeleshed området omkring Vognserup. Af Tuses gårde blev alle på nær fire flyttet ud på marken. Af Gislinges nu 25 gårde blev de 16 flyttet ud. Det helt karakteristiske for området var en kombination af en stjerne- og blokudskiftning med få gårde i stjernen, så de også fik hensigtsmæssige lodder. I den sydøstlige halvdel var landsbyerne mindre, og her blev en stjerneudskiftning, evt. kombineret med en blokudskiftning, det dominerende. Hørbygård stod for det mest gennemgribende. Hørbygård lå i ejerlav med Hørbys 15 gårde og 16 huse tæt ved herregårdsbygningerne. Først blev fire gårde flyttet langt væk, de tre til Moseby og en til Tuselund, flere kilometer fra landsbyen. Lidt senere blev de øvrige gårde, der nu var reduceret til ti, og husene flyttet ud på marken. Det var for at samle jorden omkring herregården, for ellers var Hørbygård tilhænger af stjerneudskiftninger. To andre herregårde lå ligeledes klos op ad landsbyer, Hagestedgård og Bjergbygård. Begge steder blev mange gårde flyttet ud for at skabe plads om herregården, og der skabtes små landsbyer, Ny Hagested og Ny Bjergby.
Efter landboreformerne skete stadig udstykninger til husmandsbrug, men slet ikke i samme tempo. Da det meste af bondejorden var i fæste, var det her op til godsejeren, om der skulle udstykkes, og her var der stor forskel. Holbæk Ladegård fortsatte en kraftig udstykning fra herregårdsjorden, og fjerntliggende områder som Sigersholm og Ejlstrup blev nærmest fuldstændig udstykket. Tølløsegård udstykkede også ret kraftigt, men ellers kom udstykningerne fra selvejere samt strøgodsejere som Københavns Universitet og København by, der ejede en del bøndergods i området. Den største godsejer, baroniet Løvenborg, udstykkede kun en halv snes husmandsbrug frem til 1840, men det havde også været i front under udskiftningen.
Der kendes i Holbæk mindst 25 herregårde siden middelalderen. De 15 var opstået i middelalderen, og mange af dem som Løvenborg, Knabstrup, Toftholm og Kongsdal lå tæt på større engområder, ikke blot af forsvarsmæssige grunde, men engene med studeproduktionen var det vigtigste aktiv dengang. Andre som Hørbygård, Eriksholm og Torbenfeld lå tæt på skove. Ved matriklen 1688 var der 18 herregårde. De største var Holbæk Ladegård med 115 tønder hartkorn herregårdsjord, Tølløsegård med 88 tønder, Løvenborg med 80 tønder, Vognserup med 78 tønder og Torbenfeld med 75 tønder. Mange af de andre var små, men de fleste voksede sig større i 1700-tallet ved at inddrage bøndergårde under herregården.
Der var omkring 1770 mindst 14 vindmøller og ni vandmøller ret jævnt fordelt over den nuværende Holbæk Kommunes område. Der var tre vandmøller lige ved siden af hinanden ved Elverdamså, mens der kun var det samme, Store Merløse Mølle, Bromølle og Rangle Mølle, på hele det lange stykke ved Åmose Å; en stor del af Åmose var her flad, på en strækning på 15 km var der et fald på 2 m, og utilgængelig. Tuse Å med tilløb tegnede sig for to, Vented Mølle og Løvenborg Mølle. Et salpeterværk lå ved Regstrup syd for Skarresø og fungerede ca. 1618‑54. Det var Danmarks største med en samlet produktion på 1,9 tons.
