Middelalderens bebyggelsesmønster har varieret en del i det nuværende kommuneområde. I hovedparten af Tuse Herred og omkring Åmose har man samlet sig i store landsbyer med mange gårde, mens man i resten af Merløse Herred og på Tuse Næs samt i Holmstrup Sogn mod sydvest har foretrukket et mønster med mellemstore landsbyer omgivet af en mængde smålandsbyer. Bortset fra omkring Åmose, hvor store samlede bebyggelser gav gode græsningsbetingelser for kreaturholdet, så er det svært at pege på nogen oplagt landskabsmæssig forklaring på variationen. Derimod ses en klar tendens til, at de store landsbyer dominerede i områder, der endnu var relativt skovbevoksede ved middelalderens udgang. Dertil kan de mange små landsbyer i Holbæks opland måske forklares med, at denne bebyggelsesform fremmede et mere intensivt agerbrug rettet mod afsætning i købstaden. Decideret enkeltgårdsbebyggelse har kommunen ikke haft meget af. Herregårde fandtes gennemsnitligt i hvert andet sogn, flest på Tuse Næs og i områdets nordvestlige del.
Middelalderens landbebyggelse er kun i mindre omfang arkæologisk undersøgt, da sporene fortrinsvis ligger under de nuværende landsbyer. Flere detektorafsøgninger i landsbyernes nærhed og omkring ensomt beliggende kirker har ført til fund af dagligdagsgenstande anvendt af middelalderens landbefolkning. Det eksemplificeres af undersøgelserne af en nedlagt landsby på herregården Eriksholms jorder syd for Holbæk. Detektorfund viser, at den har haft en udstrakt pengeøkonomi samt kunne udføre specialiseret håndværk. Ved undersøgelser på stedet blev der også fundet et anlæg indrettet til rygning af fisk, hvilket vidner om overskudsproduktion til handel såvel som egenproduktion.
Herudover er der på Orø undersøgt en gård, som blev fornyet tre gange i tiden ca. 1100-ca. 1600. Den oprindelige stolpebyggede gård menes opført ca. år 1100 og stod herefter i mindst hundrede år. Den afløstes i 1200‑1400-tallet af en bindingsværksgård med både jordgravede stolper og stensyld, som lå på en grøfteafgrænset tofte. I 1400‑1500-tallet blev bindingsværksgården afløst af en bindingsværksgård lagt på stensyld og med et klinkebelagt ildsted. Den blev ødelagt ved en brand, hvorefter den yngste gård blev opført; denne stod til ca. år 1600, hvor den blev nedlagt.
Landbruget i de middelalderlige landsbyer var først og fremmest baseret på agerbrug. Dette gjaldt ikke mindst i den nordlige halvdel af kommuneområdet, hvor næsten al landgilden blev ydet i korn. Denne var så yderligere opdelt på overvejende byg mod øst og rug mod vest. Der dyrkedes tillige boghvede i de vestlige og centrale dele og havre overalt. Dyrkningen foregik i trevangsbrug. Helt anderledes så det ud i området omkring Åmose, hvor de store engområder gav usædvanlig gode betingelser for hold af malkekvæg, hvilket betød, at næsten al landgilden herfra blev erlagt i smør; Åmose blev i senmiddelalderen og tiden derefter betegnet som »Sjællands smørkammer«. I skovegnene længst mod sydøst var landbruget mere blandet op på både agerbrug, malkekvæghold og dyr til slagtning.
Fiskeri af betydning kunne primært udøves fra Orø og i sognene langs Isefjord. Endnu i tiden efter middelalderen berettes sildefiskeriet i fjorden at have været så betydeligt, at fiskere kom hertil helt fra Sverige – og at de angivelig havde en aftale med præsten i Udby om udendørs gudstjenester ved Alterstenen i Bognæs Skov yderst på Tuse Næs.
Det økonomiske og politiske centrum blev købstaden Holbæk, beliggende på sydbredden ved en sidefjord til Isefjord. Byen menes opstået omkring en borg anlagt af kong Valdemar Sejr i begyndelsen af 1200-tallet. Det såkaldte Holbæk Slot, der bedst kan betegnes som en befæstet kongsgård, lå taktisk godt på vejen fra København mod både Kalundborg og Dragsholm og havde dertil en god havn ud til Holbæk Fjord. Købstadens økonomi synes primært baseret på eksport af korn og smør fra det rurale bagland, suppleret med tømmer fra skovene og lidt lokal håndværksproduktion; i slutningen af middelalderen kendes lav for skomagere, smede og skræddere. Allerede i 1275 var Holbæk i stand til at tiltrække et kloster af dominikanerordenen, hvilket var atypisk for en by af denne beskedne størrelse og status.
Holbæk Kommune har været usædvanlig rig på helligkilder. Blandt de mere betydningsfulde var Sankt Laurentius’ Kilde ved Undløse, hvor kirken – indviet til samme helgen – blev et regionalt valfartsmål for folk fra hele Sjælland, der i kirken kunne beundre kalkmalerier, der beskrev Laurentius’ martyrhistorie. Den så ubetinget vigtigste helligkilde i kommunen sprang dog lidt syd for Holmstrup Kirke, hvor Sankt Sørens Kildes hellige og helbredende kraft fik så stor søgning fra hele riget, at den oprindelig meget ydmyge sognekirke fra midten af 1300-tallet i 1490’erne blev udvidet til seksdobbelt størrelse – en af stiftets største landsognekirker – pga. de rige indtægter afledt af valfartsstrømmen.
På Orø synes i hvert fald landsbyerne Gamløse og Bybjerg at have eksisteret ved indgangen til middelalderen, og måske også Næsby. Øen var stor nok til tidligt at oppebære sit eget sogn, hvor en kirke opførtes i Bybjerg allerede i 1100-tallet. Orøs middelalderlige navn var Warthærø, hvilket betyder »øen med vagtposten«, og der synes da også at have stået et vagttårn på øen, hvorfra indsejlingen til den inderste del af Isefjord kunne overvåges. Nær ved kirken er tillige fundet rester af et muligt jagtslot, i folkemunde kaldet »Dronning Margretes Slot«; ifølge en kongelig liste fra 1231 kunne man på Orø jage kronhjort, dådyr, rådyr, hare og kanin.
Mere om bebyggelse og erhverv i kommunen
